德约科维奇与费德勒这两位巨头级人物一共有过50次交手，塞尔维亚人以27-23领先，然而德约科维奇直至两人的第五次交手才收获对阵费德勒的第一次胜利，那就是在2007年的罗杰斯杯男单决赛，德约科维奇以7-6(2)， 2-6， 7-6(2)击败费德勒，捧得个人的第二座大师赛冠军头衔。
“我无法描述此时此刻的心情，感觉像是梦想成真，特别又是在决赛中面对费德勒，能够赢下这两次抢七真的太激动了。”德约科维奇在赛后说道，“在面对一位或许有着最高抢七胜率、有着最强大的心理素质的球员，我得以赢下这两次抢七。”
在罗杰斯杯夺冠之前，德约科维奇在前一周的乌玛格站次轮爆冷负于同胞好友特洛伊基，来到加拿大后，当时身为世界第四的德约科维奇接连不失一盘地在四分之一决赛和半决赛击败世界第三罗迪克与世界第二纳达尔。在决赛中击败当时的世界第一费德勒之后，德约科维奇就此成为了继1994年的贝克尔之后，首位能够在一项赛事中击败世界前三的球员。
当时20岁的德约科维奇在首盘挽救了6个盘点胜出，卫冕冠军费德勒在次盘将大比分扳平，而德约科维奇在决胜盘开局便实现破发，费德勒虽在之后取得回破将大比分扳平，然而最终塞尔维亚人凭借一记精妙的凌空挑高球锁定胜局，整场比赛耗时2小时12分钟。
“拿下第一盘的胜利是非常重要的。”德约科维奇说道，“在第一盘我挽救了不少盘点，而且我在5-5自己的发球局以40-0领先，但我还是丢了那一局，在那之后的每一分我都开始全力以赴，这样才赢下了第一盘。在面对世界第一的球员，他或许也是网坛中心理素质最强的球员，我能够赢下两个抢七简直是无与伦比的成就，所以我真的非常高兴。”
当时费德勒早已经是如日中天的球王，而德约科维奇在13个月之前才刚刚赢下自己的首座巡回赛冠军。
“对我来说冲击世界第一的位置还有很长一段距离。”德约科维奇说道，“我不能说什么我计划在明年成为世界第一，还是在两年之内，这应当是我整个职业生涯的目标，那就是成为世界第一的球员，我还有很多时间。”
13年过去后，德约科维奇目前的世界第一周数已高达282周，仅次于费德勒(310)和桑普拉斯(286)之后。
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